Selasa, 27 September 2011

senyawa hidrokarbon

SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
  2. Alkena (CnH2n)                             
  3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA 
q      Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
q      Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
q      Sukar bereaksi
q      C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
q      C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
q          >  C18 : pada t dan p normal adalah padat
q      Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
q      Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
q      Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
q      BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
q      Sumber utama gas alam dan petrolium 
Struktur ALKANA  : CnH2n+2               CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
 sikloheksana
 PEMBUATAN ALKANA :
Ø    Hidrogenasi senyawa Alkena
Ø    Reduksi Alkil Halida
Ø    Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
ä     Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
ä     Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
ä     Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC)
Jumlah C
Nama
Penggunaan
< 30
1 - 4
Fraksi gas
Bahab bakar gas
30 - 180
5 -10
Bensin
Bahan bakar mobil
180 - 230
11 - 12
Minyak tanah
Bahan bakar memasak
230 - 305
13 - 17
Minyak gas ringan
Bahan bakar diesel
305 - 405
18 - 25
Minyak gas berat
Bahan bakar pemanas
Sisa destilasi :
1.     Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
2.     Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. Bumi

ALKENA
q      Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
q      Alkena = olefin (pembentuk minyak)
q      Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena
q      Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA  : CnH2n         CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)

ETENA = ETILENA = CH2=CH2
q      Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
q      Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
q      Pembuatan : pengawahidratan etanaol 
PENGGUNAAN ETENA :
ä     Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
ä     Untuk memasakkan buah-buahan
ä     Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø    Dehidrasi alkohol
Ø    Dehalogenasi dihalida
Ø    Reduksi alkuna 
ALKUNA
q      Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
q      Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif

Struktur ALKUNA :    CnH2n-2     CH=CH (etuna/asetilen)

ETUNA = ASETILEN =>   CH=CH
q      Pembuatan : CaC2 + H2O ------à C2H2 + Ca(OH)2
q      Sifat-sifat :
Ø    Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
Ø    Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
q      Penggunaan etuna :
Ø    Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Ø    Untuk penerangan
Ø    Untuk sintesis senyawa lain

PEMBUATAN ALKUNA
Ø    Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø    Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

SENYAWA AROMATIK
q      Senyawa alifatis : turunan metana
q      Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
q      Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
 BENZEN =C6H6
q      Senyawa aromatis yang paling sederhana
q      Berasal dari batu bara dan minyak bumi
q      Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
 Pengunaan Benzen :
Ø    Dahulu sebagai bahan bakar motor
Ø    Pelarut untuk banyak zat
Ø    Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb

ALKIL HALIDA

q      Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
q      Alkil halida = haloalkana = RX  struktur primer, sekunder, tersier
q      Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik

Sifat fisika Alkil Halida :
¨     Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
¨     Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
¨     Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl                        (CH3)2CH-Br                         (CH3)3C-Br
                Primer                                     sekunder                                             tersier

 
      CH2-Cl                               CH2=CH2-Cl
 Benzil khlorida                                    Vinil khlorida



PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
Ø    Dari alkohol
Ø    Halogenasi
Ø    Adisi hidrogen halida dari alkena
Ø    Adisi halogen dari alkena dan alkuna

PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
ä     Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
ä     Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
ä     Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

ALKOHOL
q      Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
q      Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :
·       TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama   (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
·       Umumnya membentuk ikatan hidrogen
                        O - H----------------- O - H
                                R                                             R
·       Berat jenis alkohol > BJ alkena
·       Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R - OH

R-CH2-OH                            (R)2CH-OH                                           (R)3C-OH
Primer                                    sekunder                                               tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :
Ø    Oksi mercurasi – demercurasi
Ø    Hidroborasi – oksidasi
Ø    Sintesis Grignard
Ø    Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :
ä     Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
ä     Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll

FENOL

q      Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi
q      Mempunyai sifat asam
q      Mudah dioksidasi                                     struktur                                                  OH
q      Mempunyai sifat antiseptik
q      Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis

ETER

q      Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
q      Eter : mengandung unsur C, H, dan O

Sifat fisika eter :
·       Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
·       Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
·       Mudah terbakar
·       Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Struktur eter : R – O – R     CH3-CH2-O-CH2-CH3    (dietil eter)
                                                                                         CH3-CH2-O-C6H5       (fenil etil eter)

PEMBUATAN ETER :
Ø    Sintesis Williamson
Ø    Alkoksi mercurasi – demercurasi

PENGGUNAAN ETER :
ä       Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
ä       Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
                                               
AMINA

q      Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
q      Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.

Sifat fisika Amina :
·       Suku-suku rendah berbentuk gas.
·       Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
·       Mudah larut dalam air
·       Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
·       Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2                    (CH3)2NH                                              (CH3)3N
                Primer                                     sekunder                                             tersier


Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :
·       Amina aromatis
·       Amina alifatis
·       Amina siklis
·       Amina campuran

PEMBUATAN AMINA :
Ø    Reduksi senyawa nitro
Ø    Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina

PENGGUNAAN AMINA :
ä       Sebagai katalisator
ä       Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
ä       Trimetil amina : suatu penarik serangga.


ALDEHID

q      Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
q      Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
q      Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
q      Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
q      Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
q      Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
¨     Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari   40 %  disebut formalin.
¨     Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
 Struktur Aldehid : R – CHO

 
PEMBUATAN ALDEHID :
Ø    Oksidasi dari alkohol primer
Ø    Oksidasi dari metilbenzen
Ø    Reduksi dari asam klorida

KETON
q      Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
q      Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O
¨     Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
¨     Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON
¨     Sifat : berhablur, tak berwarna
¨     Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata

Struktur : (R)2-C=O
 
PEMBUATAN KETON
Ø    Oksidasi dari alkohol sekunder
Ø    Asilasi Friedel-Craft
Ø    Reaksi asam klorida dengan organologam

ASAM KARBOKSILAT
q      Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
q      Kelarutan sama dengan alkohol
q      Asam dengan jumlah C 1 – 4               : larut dalam air
q      Asam dengan jumlah C = 5                   : sukar larut dalam air
q      Asam dengan jumlah C > 6                   : tidak larut dalam air
q      Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
q      TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.

Struktur  Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH                                                                    COOH
                Valelat                                  
CH3-COOH (asam asetat)                                              Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH
¨     Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
¨     Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.

ASAM ASETAT = CH3-COOH
¨     Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna
¨     Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Ø    Oksidasi alkohol primer
Ø    Oksidasi alkil benzen
Ø    Carbonasi Reagen Grignard
Ø    Hidrolisin nitril
AMIDA
q      Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
q      Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
PEMBUATAN AMIDA :
Ø    Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
Ø    Garam amoniumamida dipanaskan
Ø    Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
ä       Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä       Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä       Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
q      Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
q      Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
PEMBUATAN ESTER :
Ø    Reaksi alkohol dan asam karboksilat
Ø    Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
ä       Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä       Sebagai zat wangi dan sari wangi.

Tidak ada komentar: