Selasa, 27 September 2011
senyawa hidrokarbon
SENYAWA HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
q Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
q Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
q Sukar bereaksi
q C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
q C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
q > C18 : pada t dan p normal adalah padat
q Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
q Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
q Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
q BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
q Sumber utama gas alam dan petrolium
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
PEMBUATAN ALKANA :
Ø Hidrogenasi senyawa Alkena
Ø Reduksi Alkil Halida
Ø Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
ä Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
ä Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
ä Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) | Jumlah C | Nama | Penggunaan |
< 30 | 1 - 4 | Fraksi gas | Bahab bakar gas |
30 - 180 | 5 -10 | Bensin | Bahan bakar mobil |
180 - 230 | 11 - 12 | Minyak tanah | Bahan bakar memasak |
230 - 305 | 13 - 17 | Minyak gas ringan | Bahan bakar diesel |
305 - 405 | 18 - 25 | Minyak gas berat | Bahan bakar pemanas |
Sisa destilasi :
1. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
2. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. Bumi
ALKENA
q Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
q Alkena = olefin (pembentuk minyak)
q Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena
q Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ETENA = ETILENA = CH2=CH2
q Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
q Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
q Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA :
ä Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
ä Untuk memasakkan buah-buahan
ä Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA :
Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Dehidrasi alkohol
Ø Dehalogenasi dihalida
Ø Reduksi alkuna
ALKUNA
q Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
q Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)
ETUNA = ASETILEN => CH=CH
q Pembuatan : CaC2 + H2O ------à C2H2 + Ca(OH)2
q Sifat-sifat :
Ø Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
Ø Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
q Penggunaan etuna :
Ø Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Ø Untuk penerangan
Ø Untuk sintesis senyawa lain
PEMBUATAN ALKUNA
Ø Dehidrohalogenasi alkil halida
Ø Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
SENYAWA AROMATIK
q Senyawa alifatis : turunan metana
q Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
q Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
q Senyawa aromatis yang paling sederhana
q Berasal dari batu bara dan minyak bumi
q Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
Ø Dahulu sebagai bahan bakar motor
Ø Pelarut untuk banyak zat
Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
q Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
q Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
q Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
¨ Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
¨ Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
¨ Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br
Primer sekunder tersier
CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil khlorida
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
Ø Dari alkohol
Ø Halogenasi
Ø Adisi hidrogen halida dari alkena
Ø Adisi halogen dari alkena dan alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
ä Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
ä Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
ä Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
q Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
q Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
· TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
· Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H----------------- O - H
R R
· Berat jenis alkohol > BJ alkena
· Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R - OH
R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH
Primer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :
Ø Oksi mercurasi – demercurasi
Ø Hidroborasi – oksidasi
Ø Sintesis Grignard
Ø Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :
ä Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
ä Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL
q Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi
q Mempunyai sifat asam
q Mudah dioksidasi struktur OH
q Mempunyai sifat antiseptik
q Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER
q Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
q Eter : mengandung unsur C, H, dan O
Sifat fisika eter :
· Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
· Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
· Mudah terbakar
· Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)
PEMBUATAN ETER :
Ø Sintesis Williamson
Ø Alkoksi mercurasi – demercurasi
PENGGUNAAN ETER :
ä Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
ä Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
AMINA
q Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
q Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :
· Suku-suku rendah berbentuk gas.
· Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
· Mudah larut dalam air
· Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
· Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Primer sekunder tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :
· Amina aromatis
· Amina alifatis
· Amina siklis
· Amina campuran
PEMBUATAN AMINA :
Ø Reduksi senyawa nitro
Ø Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina
PENGGUNAAN AMINA :
ä Sebagai katalisator
ä Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
ä Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID
q Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
q Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
q Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
q Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
q Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
q Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
¨ Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
¨ Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO
PEMBUATAN ALDEHID :
Ø Oksidasi dari alkohol primer
Ø Oksidasi dari metilbenzen
Ø Reduksi dari asam klorida
KETON
q Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
q Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O
¨ Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
¨ Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON
¨ Sifat : berhablur, tak berwarna
¨ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
Struktur : (R)2-C=O
PEMBUATAN KETON
Ø Oksidasi dari alkohol sekunder
Ø Asilasi Friedel-Craft
Ø Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT
q Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
q Kelarutan sama dengan alkohol
q Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
q Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
q Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
q Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
q TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH
Valelat
CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOH
¨ Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
¨ Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM ASETAT = CH3-COOH
¨ Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna
¨ Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Ø Oksidasi alkohol primer
Ø Oksidasi alkil benzen
Ø Carbonasi Reagen Grignard
Ø Hidrolisin nitril
AMIDA
q Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
q Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
PEMBUATAN AMIDA :
Ø Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
Ø Garam amoniumamida dipanaskan
Ø Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
q Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
q Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
PEMBUATAN ESTER :
Ø Reaksi alkohol dan asam karboksilat
Ø Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
ä Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.
Langganan:
Postingan (Atom)